پاپوش دزدان دریایی خود را بپوشید و کشتی خود را از آب‌های طوفانی در بازی Sail، یک بازی برد-بازنده با همکاری برای دو بازیکن، هدایت کنید. به انتهای این آب‌های خطرناک برسید و از آسیب دیدن توسط کرکن خودداری کنید تا بازی را به صورت مشترک ببرید… یا خدمه شما با ماهی‌ها خواهد خوابید!

قبل از شروع هر دور، بازیکنان کارت‌ها را با یکدیگر تعویض می‌کنند، سپس یک سری ترفندها را بازی می‌کنند. با توجه به برنده هر ترفند در ترکیب با مهارت‌های منحصربفرد شخصیت‌ها، اقدامات مختلف بازی فعال می‌شوند. با این حال، آب دریا در حال سقوط و کرکن فریادزنان یک موقعیت گوش‌خراش ایجاد می‌کند و بازیکنان از لحظه توزیع کارت‌ها تا انتهای فاز عمل قادر به برقراری ارتباط در مورد تاکتیک‌ها و اطلاعات کارت نیستند.

بازیکنان به عنوان یک تیم برنده بازی می‌شوند اگر بتوانند کشتی خود را به توکن نهایی برسانند قبل از اینکه کرکن به کاشی مرگ برسد یا دک کرکن خالی شود.